Василь Чучупака народився у 1894 року у сем’є мельниківського селянина Степана Григоровича Чучупака i Оксани, дочки суботівського (за iншими джерелами – грушківського) дяка Сидора Лівицького. Всього у семь’є було п'ятеро синів: Петро, Орест, Василь, Олекса і Дем'ян.
Старший із братів Петро закінчив чотирирічну церковно-приходську школу, Головківську двокласну вчительську школу, потім вчителював у селi Вербівці, після чого допоміг своїм братам Василю та Олексі здобути освіту.
На початку кар’єри Василь вчителював у селі Тимошівці Чигиринського повіту, а Олекса – в селi Рацевому на Чигиринщині.
Коли розпочалася Перша Світова війна, першим мобілізували Ореста, якiй загинув у 1915 року під Краковом, а врештi мобілізували й до інших братів – Петра, Василя i Олексу.
Василя, пiсля закінчення військовой школи, направили до Білорусії. З війни Василь повернувся прапорщиком, i знову почал вчителювати у селi Пляківці.
Пiсля Лютневiй революції Олекса Чучупак створив і очолив, на прохання ігумені, озброєний відділ для охорони скарбів Мотронинського монастиря та рідних Мельників. Метой був захист скарбів монастиря від російських дезертирів, які тікали із фронтів додому. Цей відділ нараховував 22 особи і став першою організаційною клітиною вiйска гайдамаків Холодного Яру.
Першою відомою бойовою дiей мельничанських козаків застала реквізиція на економію пана Ярузальського в Зам’ятниці, где німці помістили зібране у селян зерно, худобу, полотно й інші цінності. Партизаны вiддiла Олексы Чучупака полонили німецьких солдатів та роздали селянам відібрані в них продукти харчування і худобу, зачинили заарештуванних німців в підвалах Мотронинського монастиря.
Але зі Старої Осоти підійшла німецька частина з гарматами і кулеметами та в Мотронинського монастирі атакувала i змусила відділ самооборони капітулювати, його. Врешті, мельничанський відділ було роззброєно розформувано.
Зазнав першу поразку, вже в час підготовки до антигетьманського повстання, селяне i козаки звернулися до Василя, щоб він став їхнім отаманом i створити новий відділ, що той і здійснив.
Василь Чучупака скликав до мiстечка Медведівки видатніших побратимів по зброї з сіл та хуторів, які створили повітовий з'їзд Військовой Ради 10 - 12 квітня 1919 i обрали Василя Медведівським курінним i старшим повстанського руху.
Невдовзі відділ самооборони під командуванням Василя Чучупака переріс у полк гайдамаків Холодного Яру.
Збройний відділ складався з 400 селян, серед яких було багато родичів братів Чучупаків. Власне, весь рід Чучупаків, який зі зброєю в руках став на захист Батьківщини. Адже Василь, перед тим як закликати односельчан, організував спочатку свою велику родину. Його старший брат Петро, повернувшись із Києва, очолив штаб полку гайдамаків. Приїхала разом його дружина Петра Ганна, якой доручили вишити чорний прапор Холодного Яру, где було написано «Воля Українi або смерть». За ними пішли й інші – селяне з Мельників, Головківки, Медведівки, Зам’ятниці, Грушківки, Жаботина, Матвіївки та інших холодноярських сіл. З цієї частиной Василь Чучупака підняв повстання за самостійність проти комуни.
Ймовірно, частину зими та початок весни "чучупаківці" містились в лісі в Холодному Ярі, час од часу вступаючи у збройні сутички з червоноармійцями.
Холодноярські села ділилися на дієву і резервну сотні, які збиралися на дзвін Мотронинського монастиря. На початку літа 1919-го Мотронинський дзвін сколихнув округу, закликаючи підтримати повстання отамана Матвія Григор’єва проти бiльшовистских орд.
Ось уривок Звернення інформаційного бюро штабу загону Холодного Яру «Брати селяни і козаки» від 4 червня 1919 року:
«Брати селяни і козаки! Настав час всім кращим синам України, синам волі... взятися за зброю... Не на грабунки, не на вбивства мирного населення лунає цей заклик, ні, він закликає до боротьби, до самої рішучої боротьби з насильством і неправдою, з якими прийшли до нас комуністи, які самі робити не хотіли, а прийшли до нас, аби жити нашим трудом...
Вже всі побачили, хто такі комуністи. Це людарі, дармоїди, лидацюги, грабіжники, душогуби-розбійники. Отже, брати-козаки, селяни, робітники, – всі до їднання, до зброї, до тісної організації.
Хай же справдяться слова нашого незабутнього борця за волю, мученика і пророка Тараса Григоровича Шевченка, який сказав, «що ще дихне огнем пикучим всім ворогам Холодний Яр».
Отже, хто любить спокій, хто любить волю, хто любить свій рідний край, хай зараз же іде козаком до Холодного Яру, хай буде дійсно козаком. Хто має зброю, забирай її з собою, хто ж такої не має, але почуває себе здатним до козацтва, хай іде до нас. Гуртом скоріше здобудемо зброю. Знайте, брати, що Холодний Яр дійсно буде нашим оплотом і він одіб'ється од усіх ворогів... Знайте, селяне-брати, що ваші сини ідуть вас же захищати, свої села від грабіжницької комуни, од розграблення вашого добра. Не вірте тим брехням, які комуністи розносять по всіх закутках, буцімто ми проти Радянської Влади, це суща брехня. Ми якнайдужче слідкуємо, аби ні одно із здобутків революції не згинули, не були поругані. Нам дорога народня воля, народні права.
Ми всі помремо, а одстоємо Землю і Волю. Хай же живе Червоне Козацтво. Всі як один до Холодного Яру. Всі за зброю. Всі одностайно станьмо на захист нашого спокію. Всі за народні права».
Тоди ж на заклик «червоного отамана» Матвія Григор'єва десятки тисяч селян піднялися на боротьбу проти «грабіжницької комуни».
Щоправда, у травнi 1919 року отаманом Холодного Яру був батько Незбієнко – соціаліст i прихильник гасла «За радянську владу без комуністів».
Відозва інформаційного бюро штабу отамана Холодного Яру за 1919 рік, написана і оприлюднена, напевно, у травні, свідчить, що «Тепер, коли вся Україна охоплена повстанням… і коли партизанські загони налічують в собі десятки тисяч борців, і коли це військо розташувалось на Чигиринщині і інших місцях України, наш батько отаман Незбієнко і його штаб Холодного Яру закликає всіх до спокою і порядку, прохає селянство допомогти йому і його козакам в його творчій роботі визволення українського народу від насильників його волі...»
Наприкінці травня або в перших числах червня до Чигирина увійшов відділ григор'євського отамана Федiра Уварова, якiй перебував в Чигирині до середини червня, а потім перейшов до Медведівки. Тут відбулася його зустріч із Василем Чучупакой. На час приходу в Медведівку відділ Уварова становив із тисячу добре здисциплінованих вояків, мав 24 кулемети.
Федір Уваров був кубанець, колишній штабс-ротмістр царської армії. Вiн боровся за боротьби незалежну українську державу вкупі з Кубанню.
Отамани погодилися на тім, що військовим отаманом, керівником збройних сил Холодного Яру став Уваров, якiй мав вище військове звання, більший військовий досвід і командував більшим відділом, а Василь Чучупака очолив цивільну владу в Медведівській волості і, очевидно, в деяких інших волостях Холодноярської округи.
Батько-отаман Незбієнко на той час був або убитий, або перейшов до іншого району, або поступився владою Федiру Уварову.
5 червня (очевидно, за ст. ст.) 1919 року чучупакiвци брали участь в загалом успішних боях за села Стару і Нову Осоту, в результаті яких червоні були відігнані до м. Олександрівки. Цілий курінь більшовиків було знищено в успішним для холодноярців бію в с. Плескачівці.
Наприкінці червня було вирішено, що Уваров зі своїм відділом і бажаючими з місцевих спробує пробитися через кільце червоних частин і піде на з'єднання з отаманом Юрком Тютюнником, а Василь Чучупака залишиться боронити місцевість. З Уваровим виступило коло 600 чоловік.
Отож, Федір Уваров отаманував у Холодному Яру лише у червні – липнi 1919 року. Після його відходу у напрямку ст. Райгород Головним отаманом Холодного Яру став, фактично, Василь Чучупака. Офіційно вiн величався отаманом полку гайдамаків Холодного Яру.
Брати Чучупаки зуміли створити в себе на диво стійку військову організацію, подібну до часів старої Козаччини. У склад Холодноярської організації входили села і хутори, розташовані безпосередньо на території Холодноярського лісового масиву, а саме: Суботів, Чмирівка, Рублівка, Полуднівка, Новоселиця, хутор Вдовичий, Іванівка, Матвіївка, Головківка, Ївківці, хутор Кресельці, Мельники, Медведівка, Зам'ятниця, Деменці, Лубенці, Куликівка, Жаботин та багато iнших. Керівництво Холодноярської організації визнавали й прибережні села вгору по Дніпру до Черкас i чигиринські села, що розкинулися на берегах Тясмина.
Підпорядковувались Холодному Ярові визнавало навіть багато отаманів, а саме: вереміївські отамани Панас Келеберда та Іван Савченко-Нагірний, отаман Іван Полтавець-Остряниця із с. Балаклії, смілянський отаман Яків Водяний, Голова Уманського повстанкому Петро Дерещук, отаман Петро Кучма з с. Аджамки, Єлисаветградський повстанком на чолі з Тихоном Березняком, мліївський ватажок Трохим Голий-Бабенко, отамани з Криворіжжя Ялисей Лютий-Черевик, Іванов, Кость Пестушко (Степовий-Блакитний) та багато інших. Авторитет Холодного Яру i отамани які йому не підлягали.
Вотчину суботівського отамана Свирида Коцура, засновника Чигиринської республіки i супротивника Василя Чучупака становили Суботів, Янич, Ївківці, Новоселиця i Чигирин. Лише після загибелі Коцура у квітні 1920 року ці населені пункти приєдналися до Холодноярської організації.
Повстання літа 1919-го року надало вiзвольнення від московської комуни, але на звільнений край насувалася Добровольча армія генерала Денікіна. Щоправда, в районі Холодного Яру, де оперував отаман Чучупак, жодної денікінської влади не було.
Холодноярцi успішно воював і проти білогвардійців, зокрема на початку січня 1920 року воні брали участь у вигнанні їх із Черкас.
В лютому 1920 року у гайдамаків Холодного Яру сталася зустріч з Армією УНР, яка здійснювала Зимовий похід. 12 лютого в Медведівці командувач Армії УНР Михайло Омелянович-Павленко скликав нараду командирів та начальників штабів дивізій, що брали участь у Зимовому поході. На нараді були присутні також Василь и Петро Чучупаки.
Коли частини Армії УНР рушили з Холодного Яру на південь, на Лівобережжя через Худоліївку і Топилівку, Василь Чучупак розпочав підготовку до повстання проти червоних. На жаль, весна 1920-го почалася з трагедії: 12 квітня під час бою на хуторі Кресельці, що при дорозі між Мельниками та Мотронинським монастирем, потрапивши в оточення, застрелився отаман Василь Чучупака. Озвірілі більшовики били вже мертвого отамана. Прив’язавши ногами до коня, червони притягли його в Мельники. Вже у дворі здерли одяг і кинули і в сіни, вiгукнув – «Палучайтє сваєґо бандіта!»
Петро Чучупака у цей час лежав, полонений на тачанці. Не зажурывсь, вiн казав: «Вмираємо за Україну з чистим сумлінням». Поховали Василя на цвинтарі, на самій горі. За кілька днів у Смілянському ЧК розстріляли й Петра.
Після загибелі Василя Чучупаки i його брата Петра холодноярська організація не розсипалася. Більше того, 1920 рік став періодом розквіту повстанського руху на Холодноярщині. Полк гайдамакiв, якiй невдовзi розгорнувся в бригаду, очолив його заступник Іван Тимофійович Деркач, селянин з-під м. Жаботина, член Холодноярського повстанкому. Він керував збройними силами Холодного Яру під час повстання весни – осені 1920 року.
14 квiтня було забито отамана Чигиринської республіки Свирида Коцура. За кiльки днiв пiсля того, Чигиринська організація миттєво розпалася, а її національно-свідома частина на чолі з отаманом Юхимом Ільченком приєдналася до холодноярців.